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          环己酮制邻苯二酚“一石三鸟”
          文章来源?#20309;?#30693;     点击数: 次     更新时间:2019-07-01 14:38

                 环己酮制邻苯二酚“一石三鸟”中国科学院理化技术研究所的研究人?#33519;?#26085;发现,在无任何金属催化剂的条件下,环己酮可在I2/二甲基亚砜作用下,通过一锅法得到甲硫基化的邻苯二酚。

            该一锅反应“一石三鸟”,由反应物环己酮一步得到三官能团化的产物,特别是在甲硫基化的同时得到邻二羟基。二甲基亚砜在该反应中作为甲硫基源和氧化剂以及反应溶剂。该反应条件温和并且收率较高,反应产物可以作为药物中间体。
            在该研究中,底物适用范围广,环己酮上连有给电子基和吸电子基都不影响产率,均可以中等到较高的收率得到甲硫基化的邻苯二酚产物,之后的研究发现,通过向反应体系中加入额外的二甲硫醚?#23665;?#19968;步提升收?#30465;?/div>
            机理研究发现,游离基捕获剂的加入不能猝灭该反应,?#24471;?#35813;反应不属于游离基反应而属于离子反应历程;通过加入四氢噻吩成功地捕捉到了反应过程中生成的中间体,反应中间体得到了高?#30452;?#36136;谱的证实。
            上述产物利用H2O2作为氧化剂,在稀土催化剂Sc(OTf)3催化下,将来甲硫基取代的邻苯二酚以98%的高收率得到甲基亚砜取代的邻苯二酚。这类亚砜化合物是有机合成中的重要化合物。
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